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影片讲述了一位伦敦的建筑师此前连续经历过的五段失败的恋情主人公邓肯（布瑞丹·帕特里克 饰）在向观众介绍的时候，分别给五位不同的女孩加上一个头衔，例如1号温蒂。在这个故事中，康普是和她在机场偶然邂逅的。受到最近一次恋情触礁的打击，邓肯·安德森几乎打算完全放弃了。他最后一件想做的事情是找出来到底哪里不对了——或者对了，所以他回顾了他最近的五个女朋友，发现他走过的爱情之旅是讽刺的，有趣的，甚至有时是非常古怪的。在过去的两年中邓肯几乎用尽了全身解数，把他自己打造成他所认为的完美男友：假装不在意女友还没有完全消失的前男友们，放过自己的英国情敌，或者接受灾难性的“时尚建议”——只是为了想让自己更有吸引力一些；他忍受鲁莽的驾驶行为，创造了一门私密语言。他甚至有勇气冒那个终极大险——说出来那三个小小的单词……不管他尝试过什么，邓肯总是以孤家寡人的结局收场。不过，这一切就要开始改变了……